Chiralités centrale, axiale, plane, topologique. Aperçu historique, molécules chirales naturelles. Excès
énantiomérique, prochiralité, topicité, stéréosélectivité, stéréospécificité, dédoublement.
Chim384 – 18 h de cours / TD – 6 h de TP
Présentation de l’UE : diaporama 2018
- Stéréochimie : rappels et définitions
- Chiralité : définition; chiralité et éléments de symétrie; chiralité centrale : le carbone asymétrique
(rappel), chiralité isotopique, hétéroatomes asymétriques; chiralité axiale : allènes, spiranes,
biphényles (atropoisomérie); chiralité plane ; molécules chirales inorganiques et organométalliques ;
chiralité topologique : caténanes - Importance de la chiralité : aperçu historique ; molécules chirales naturelles (acides aminés, sucres,
terpènes, …) ; propriétés organoleptiques, biologiques, thérapeutiques - Préparation de molécules chirales : définition et détermination de l’excès énantiomérique ;
prochiralité ; topicité de groupes, faces et sites ; réactions stéréosélectives et stéréospécifiques ;
dédoublement de racémiques ; principe de la synthèse asymétrique